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Der vom Glück verlassene Jackie Powers setzt alles daran, seinen Sohn davor zu bewahren, ihm in ein kriminelles Leben zu folgen. Während sein Arbeitgeber, die Mafia, ihm auf den Fersen ist, führt eine zufällige Begegnung in einem Straßenrestaurant zu einem neuen Weg.

Ein gefährlicher Auftragskiller soll einen Teenager jagen und töten, bevor das FBI ihn zu fassen bekommt. Der Junge wurde Zeuge am Mord seines kleinkriminellen Bruders, nachdem dieser den lokalen Gangsterboss reinlegen wollte. Doch beim Hitman meldet sich immer häufiger sein Gewissen. Er steht vor der schwierigen Entscheidung, auf welcher Seite er stehen will.

Ida "Red" Walker (Melissa Leo) wird ihre unheilbare Krankheit nicht überleben, während sie wegen eines bewaffneten Raubüberfalls inhaftiert ist. Sie wendet sich an ihren Sohn Wyatt (Josh Hartnett), der einen letzten Raubüberfall begehen soll, damit sie dem Gefängnis entkommen kann. Doch als das FBI immer näher rückt, muss Wyatt sich zwischen Familie und Freiheit entscheiden.