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Chicago im Jahr 1956: Nach einer privaten Tragödie zieht der sanftmütige Londoner Maßschneider Leonard in die „Windy City“ und erregt mit seiner Begabung schnell die Aufmerksamkeit der Gangsterfamilie Boyle. In ihrem Dienst beweist Leonard nicht nur sein Talent für Nadel und Schere, sondern auch höchste Diskretion bezüglich der Geschäftsgespräche in seinem Laden sowie der geheimnisvollen Päckchen, die dort zur Abholung hinterlegt werden. Als eines Nachts zwei Killer an seine Tür klopfen und ihn um einen Gefallen bitten, werden Leonard und seine Assistentin Mable tiefer in die kriminellen Machenschaften verstrickt, als sie es sich je hätten vorstellen können.