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Der erfolgreiche Bankangestellte Owen Browning (Adam Devine) fiebert der Hochzeit mit Parker (Nina Dobrev), der Liebe seines Lebens, entgegen. Die Schwiegereltern Billy und Lilly McDermott (Pierce Brosnan, Ellen Barkin) sind gerade in die Stadt gekommen und nun stehen die letzten Arbeitsstunden an. Als plötzlich die Bank von den berüchtigten Out-Laws Banditen überfallen wird, steht Owens Welt auf dem Kopf. Da sich daraufhin die Schwiegereltern seltsam verhalten, bekommt Owen einen schrecklichen Verdacht: Sind ausgerechnet seine Schwiegereltern in spe die legendären Verbrecher? Die aufkommenden Streitigkeiten zwischen den Brownings (Julie Hagerty, Richard Kind) und den McDermotts sorgen darüber hinaus für jede Menge Chaos, mit dem Owen fertig werden muss. Schließlich sollte das der schönste Tag in seinem Leben werden.

Die Workaholic-TV-Produzentin Ally (Alison Brie) erleidet einen großen beruflichen Rückschlag, der sie in ihre Heimatstadt flüchten lässt. Dort verbringt sie einen Abend damit, in Erinnerungen an ihre erste Liebe Sean (Jay Ellis) zu schwelgen und fängt an, alles über die Person in Frage zu stellen, zu der sie geworden ist.

Ralphie ist inzwischen erwachsen und fährt mit seiner Familie in das Haus seiner Kindheit in der Cleveland Street, um seinen Kindern ein zauberhaftes Weihnachtsfest zu bereiten, genau so, wie er es selbst dort vor 30 Jahren als Kind verbracht hat. Ralphie lernt seine Freunde aus der Kindheit wieder kennen und versöhnt sich mit der Erinnerung an seinen verstorbenen Vater. Die Fortsetzung zu „Fröhliche Weihnachten“ von 1983 spielt in der Gegenwart.