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Der Prom steht an und die Highschool-Schülerin Mandy und ihr bester Freund und Außenseiter Ben sind von übertriebenen "Promposals" umgeben. Mandy konzentriert sich nur darauf, an ihrer Traumuniversität Harvard aufgenommen zu werden. Doch als sie beginnt, dem Basketball-Allstar Graham Nachhilfe zu geben, muss sie neu abwägen, ob ihr Traum den Preis für alles wert ist, an das sie glaubt.

Payton (Stephanie Bennett) produziert hauptberuflich Podcasts. Ihre Chefin plant jedoch, die Einschaltquoten zu verbessern. Dafür verlangt sie von Payton, den Moderator Alex (Mark Ghanimé) zu engagieren. Payton hält jedoch nicht viel von dem viel zu lauten und aufdringlichen Typen. Doch sie hat keine andere Wahl. Sie verpflichtet Alex und muss einen Weg finden, damit der Podcast erfolgreich wird. Also hecken die beiden einen Plan aus: Sie beschließen, dass der neue Podcast von der weltberühmten Schriftstellerin Jackie Gray (Lynn Whyte) handeln soll, die am Ende die wahre Liebe findet. Alex kennt die Autorin von früher und Peyton bewundert sie schon seit Langem. Aber schon nach kurzer Zeit stellen Payton und Alex fest, dass es gar nicht so leicht ist, für Jackie einen Mann zu finden ...