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Georgia (Madelaine Petsch) ist eine ehrgeizige junge Frau und Managerin des charmanten Spitzenhotels Fontaine in New York City, das Gäste aller Art anzieht – darunter Singles mit gebrochenem Herzen, einen berüchtigten Popstar und einen europäischen Ex-Prinzen, der kürzlich auf den Thron verzichtet hat – die alle ihrem Alltag entfliehen und sich über die Feiertage im Hotel erholen wollen. Für die charmante Chefin Georgia wird das Arbeitsleben kompliziert, als sie sich zwischen dem Hotelkoch Luke (Mena Massoud) und ihrem Gast, dem mondänen Ex-Prinzen Raymond (Max Lloyd-Jones), hin- und hergerissen fühlt. Doch dann findet die junge Managerin unerwartete Freundschaften, Liebe und Inspiration.

Carina ist als Autorin und Kolumnistin für Themen wie Herzschmerz und Romantik äußerst erfolgreich. Kein Wunder, dass sie sich selbst für eine ausgesprochene Expertin in Liebesangelegenheiten hält. Als sich ihr Freund plötzlich von ihr trennt, ist sie plötzlich wieder auf dem Boden der Tatsachen angekommen. Der Mann, von dem sie immer annahm, dass er der Mann fürs Leben ist, ist plötzlich nicht mehr an ihrer Seite. Als ihr Verlag ihr anschließend den arroganten Liam vorsetzt, durch den Carinas Kolumnen einen männlicheren Blickwinkel bekommen soll, scheint das Fass voll. Doch um die Wogen zu glätten, bietet Liam an, mit seiner Hilfe Carinas Ex zurückzuerobern. Doch es kommt anders und die beiden Kolumnisten nähern sich an.