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In einer Jugendstrafanstalt bereitet sich der 17-Jährige Joe auf seine Rückkehr in die Gesellschaft vor, unsicher, welches Leben ihn jenseits der Mauern erwartet. Doch als Neuzugang William die Nachbarzelle bezieht, wird Joes Sehnsucht nach Freiheit durch ein anderes Begehren abgelöst. Einander mit wachsender Begierde und Verzweiflung umkreisend, begeben sich Joe und William auf eine Reise der emotionalen Emanzipation.

Als Femi Jackson (Brandon Victor Dixon), der Finanzdirektor eines demokratischen Super-PACs, das einen Spitzenkandidaten für die Präsidentschaftswahl unterstützt, ungewöhnliche Muster bei den Spenden entdeckt, beauftragt er den Investment-Blogger Ira Goldstein (Thomas Sadoski), der Sache nachzugehen. Während sich Femis Frau Maria (Naturi Naughton) bemüht, ihren Sohn über die Gefahren aufzuklären, denen er in der modernen Gesellschaft ausgesetzt sein wird, und sie gegen rassistische und klassenbedingte Vorurteile am Arbeitsplatz kämpft, folgen Femi und Ira der Spur der Wahlkampfgelder zurück zu ihren ruchlosen Ursprüngen und versuchen, die Wahrheit noch vor den Präsidentschaftsvorwahlen aufzudecken.

Eine Bloggerin, die unter dem Pseudonym "Luckless" (Glückslos) schreibt, wird mit einem Beitrag über ein missglücktes Date mit einem alleinstehenden Sportagenten populär. Als Winnies Chef ihr eine eigene Kolumne anbietet, hat sie keine andere Möglichkeit, als sich weiter mit ihm zu verabreden, um Inhalte zu liefern.